Kierowana przez niego Organizacja Bojowa PPS wsławiła się wieloma akcjami z bronią w ręku.  W listopadzie 1906 roku wbrew zakazowi  Centralnego Komitetu Robotniczego PPS przeprowadziła akcję na stacji w Rogowie. Bojowcy napadli tam na pociąg pocztowy, przewożący pieniądze i papiery wartościowe.  Po tej akcji „Starzy” opuścili zjazd PPS i powołali PPS-Frakcję Rewolucyjną.   Od jesieni 1907 roku zaczęto przygotowania do kolejnej akcji na pociąg pocztowy, tym razem  w Bezdanach pod Wilnem. „Był to najbardziej ambitny i najśmielszy tego rodzaju atak Bojówki. Wzięło w nim udział szesnastu mężczyzn i cztery kobiety, między którymi znajdowałam się i ja. ”  - wspominała Aleksandra Szczerbicka, która została później żoną dowódcy tej akcji, przyszłego Marszałka - „Gdy tylko pociąg wtoczył się na stację, atakujący otoczyli go ze wszystkich stron. Nastąpiła krótka wymiana strzałów, jeden żołnierz został zabity, pięciu było rannych. Moment zaskoczenia wykorzystany został w stu procentach. Sławek ze swymi ludźmi rozbroił eskortę w mgnieniu oka. Pasażerów i urzędników kolejowych pilnowano pod rewolwerami, przecięto druty telefoniczne i zablokowano sygnały. Piłsudski, Arciszewski i Prystor weszli do wagonu pocztowego, rozbili dynamitem żelazne skrzynie i załadowali pieniądze w worki." Była to najsłynniejsza akcja zaplanowana i dowodzona osobiście przez przyszłego Naczelnika.  Przeprowadzono ją 26 września 1908 r. Bojowcy nie ponieśli  strat, a ich łupem padło 200 tysięcy rubli. 

Więcej informacji, ciekawostek i materiałów dotyczących życia i działalności Józefa Klemensa Piłsudskiego szukaj w jego biogramie i na dalszych stronach naszego serwisu.