Oleśnicki Dobiesław (właściwie Dobek z Oleśnicy i Sienna) h. Dębno (zm. 1440), wojewoda sandomierski. Był drugim synem Zbigniewa z Oleśnicy i Małgorzaty z Kurozwęk, bratem Jana, sędziego ziemskiego krakowskiego (zob.), i Zawiszy (zob.). Zapewne od razu po osiągnięciu lat sprawnych znalazł się O. na dworze Władysława Jagiełły, gdyż już w r. 1393 sprowadzał dla potrzeb królewskich broń, sprzęty i sukno. W r. 1394 był pokojowcem oraz kuchmistrzem królewskim, w lecie t.r. posłował od króla na dwór Iwana Olgierdowicza Skirgiełły, księcia litewskiego. W r. 1404 był w Toruniu w otoczeniu króla podczas wizyty u w. mistrza krzyżackiego. Wsławił się wtedy jako główny zwycięzca turnieju rycerskiego. Podczas wyprawy opolskiej w r. 1409 O. dostał się do niewoli, z której wykupił go w lecie t. r. brat Jan za 100 grzywien, ofiarowanych na ten cel przez króla. W czerwcu 1410 wyruszył z królem na wojnę z zakonem krzyżackim i podczas bitwy grunwaldzkiej był dowódcą chorągwi rodu Oleśnickich. Na początku bitwy miał miejsce rycerski wypad O-ego, który wyjechał naprzeciw uformowanym do boju hufcom w. mistrza i zaatakował go. Starcie to było niefortunne dla O-ego, który wycofał się do szeregów polskich i walczył na czele swojej chorągwi, a po zwycięstwie grunwaldzkim brał z nią udział w oblężeniu Malborka. Dn. 26 VII dotarł z nią do kościoła i murów zamkowych, których jednak nie udało mu się sforsować. Po wycofaniu się spod Malborka, jesienią t. r. obsadził O. na rozkaz króla zamek krzyżacki Pokrzywno. W r. 1411 został mianowany kasztelanem wojnickim, w r. 1412 towarzyszył królowi w odbywającym się w kilku miastach węgierskich oraz trwającym przez całą wiosnę i wczesne lato zjeździe z królem Zygmuntem Luksemburczykiem. O. brał wówczas udział w licznych zapasach rycerskich, w Budzie np. walczył z powodzeniem w turnieju z najsławniejszymi rycerzami Europy (greckimi, włoskimi, francuskimi, niemieckimi, węgierskimi i in.). Mistrzostwo w rzemiośle rycerskim i znajomość obyczaju dworskiego pozwalają przypuszczać, że O., tak jak Zawisza Czarny, znał już wcześniej dwór luksemburski, a może i inne europejskie stolice.
W końcu 1412 r. O. przebywał już w kraju, najprawdopodobniej w Rymanowie, któremu jako pan i dziedzic miasta wystawił 3 I 1413 przywilej wyrokowania w sprawach miar i wag oraz wyrobów rzemieślniczych. W maju t. r. był w Krakowie, zaś w jesieni na Litwie, m. in.w Horodle, gdzie 2 X 1413 przywiesił swoją pieczęć do aktu unii Polski z Litwą. Liczne dokumenty z l. 1414–34 poświadczają obecność O-ego w otoczeniu Władysława Jagiełły i uczestnictwo w licznych generalnych oraz prowincjonalnych zjazdach szlachty. W lecie 1419 był świadkiem rokowań króla i ks. Witolda z Erykiem, królem państw unii kalmarskiej, i 15 VII pod Czerwińskiem przywiesił swoją pieczęć na akcie przymierza polsko-duńskiego. W marcu 1423 uczestniczył w spotkaniu Jagiełły z cesarzem Zygmuntem Luksemburczykiem w Spiskiej Wsi, zaś w jesieni t. r. brał udział w obradach sejmu w Warcie. W r. 1430 O. był obecny na zjeździe w Jedlni, gdzie 4 III król wystawił swój głośny przywilej dla szlachty, zaś jesień t. r. spędził w grupie najprzedniejszych panów królestwa na Litwie; uczestniczył w naradach w Trokach i Wilnie, a następnie w wypadkach wywołanych nagłą chorobą Witolda i jego śmiercią. Kiedy następca na tronie wielkoksiążęcym, Świdrygiełło, wystąpił w r. 1431 przeciw Władysławowi Jagielle i unii polsko-litewskiej, O. wziął udział w wojnie z księciem ze swoją chorągwią i przyczynił się do zdobycia Łucka (3 VII). Z początkiem 1433 był awansowany na kasztelanię lubelską, w tym charakterze też uczestniczył w sejmie nowokorczyńskim 1434 r., kiedy (27 II) Jagiełło oddał W. Ks. Lit. ks. Zygmuntowi w dożywotni zarząd. W r. 1435 został kasztelanem, a następnie wojewodą sandomierskim. T. r. brał udział w zjeździe w Brześciu, gdzie ustalano preliminaria pokojowe z Krzyżakami. W r. 1438 do godności wojewody sandomierskiego dołączył na krótko urząd starosty i podczaszego krakowskiego. W kwietniu 1440 w gronie panów małopolskich odprowadzał na Litwę młodego Kazimierza Jagiellończyka, w celu osadzenia go jako namiestnika na Litwie. Dbał o rozwój swych włości rodowych; z działalnością gospodarczą O-ego należy bowiem łączyć podniesienie Sienna w drugim dwudziestoleciu XV w. do rangi miasta oraz fundacje tamtejszego kościoła parafialnego i klasztoru Paulinów. Poza miastem Siennem i okolicznymi wsiami O. posiadał miasto Rymanów i klucz rymanowski, który wniosła w posagu (przed r. 1413) Katarzyna z Goraja i Klecia. W r. 1433 O. zakupił od Jana Strasza z Kościelnik kamienicę przy ul. Grodzkiej w Krakowie. O. zmarł 13 IX 1440 prawdopodobnie w Siennie, w swojej miejscowości rodowej, gdzie został pochowany.
Z małżeństwa z Katarzyną, córką Dymitra z Goraja (zob.), miał O. jedenastu synów: Jana z Sienna i Oleska (zm. przed 1477), podkomorzego przemyskiego, star. sandomierskiego, Jakuba z Sienna, arcbpa gnieźnieńskiego (zob.), Pawła w r. 1439 sekretarza, w r. 1444 dworzanina królewskiego, Mikołaja z Sienna (zm. 1484), kanonika krakowskiego, gnieźnieńskiego, Andrzeja z Sienna i Gołogór (zm. po 1492), podkomorzego sandomierskiego, Dymitra z Sienna (zm. 1465), kanonika krakowskiego i gnieźnieńskiego, oraz zmarłych młodo: Zygmunta, Wiktora, Zbigniewa, Marcina i Macieja. Córka Dorota była żoną Jana Koniecpolskiego, kanclerza kor. (zob.). O. był protoplastą Sienieńskich.
Dworzaczek; Fedorowicz, Dostojnicy i urzędnicy; Żychliński, VIII; Kwiatkowski S., Wykaz dostojników z czasów Władysława Warneńczyka 1434–1444, Arch. Kom. Hist., Kr. 1886 III 70, 74–6, 81; – Dworzaczek W., Leliwici-Tarnowscy, W. 1971; Dzieduszycki M., Zbigniew Oleśnicki, Kr. 1854 I 171; Gacki J., Benedyktyński klasztor św. Krzyża na Łysej Górze, W. 1873 s. 205–6; Kolankowski L., Dzieje Wielkiego Księstwa Litewskiego za Jagiellonów, W. 1930 I; Kuczyński S. M., Wielka wojna z Zakonem Krzyżackim 1409–1411, W. 1966; Lewicki A., Powstanie Świdrygiełły, Kr. 1892 s. 95; Maleczyńska E., Rola polityczna królowej Zofii Holszańskiej na tle walki stronnictw w Polsce w latach 1422–1434, Lw. 1936; taż, Społeczeństwo polskie pierwszej połowy XV w. wobec zagadnień zachodnich, Wr. 1947 s. 90; Rozbiór krytyczny Długosza, I; Semkowicz W., Przywilej rodu Dębno z r. 1410 w świetle genealogii rodu, „Mies. Herald.” (Lw.) 1910 s. 47 77, 78; Szajnocha K., Jadwiga i Jagiełło, W. 1969 II 448, 461, 467; – Akta grodz. i ziem., VII, XI; Akta Unii; Cod. epist. saec. XV, I, II; Cod. epist. Vitoldi; Długosz, Historia, II, IV; tenże, Opera, I; Kod. katedry krak., II; Materiały archiwalne wyjęte głównie z metryki litewskiej od 1348 do 1607 r., Wyd. A. Prochaska, Lw. 1890; Materiały do historii miasta Biecza (1361, 1632), Oprac. F. Bujak, Kr. 1914; Mon. Pol. Hist., II; Rachunki dworu Władysława Jagiełły; Starod. Prawa Pol. Pomn., II nr 1793, 2466, 2467, 2474, 2761, 3443; Zapiski sądowe województwa sandomierskiego z 1395–1444, Wyd. F. W. Piekosiński, Arch. Kom. Prawn., Kr. 1907 VIII cz. I; Zbiór dok. mpol., I nr 299, 330, II nr 376, 405, 428, VI nr 1603, 1739, 1799, 1800, 1803, 1813, VII nr 1866, 2128; – Kiryk F., Rozwój urbanizacji w Małopolsce XIII–XV w. s. 852–3 (mszp., rozprawa habilitacyjna).
Feliks Kiryk